Još u prapovijesno doba ovaj kraj je bio naseljen o čemu svjedoče brojni materijalni dokazi. U to vrijeme ilirsko pleme Delmati vladalo je ovim područjem. Dalmati su živjeli u gradinama, utvrđenim naseljima koje su podizali na teško pristupačnim uzvisinama s kojih su mogli lako kontrolirati matično područje. Većina Dalmata bili su stočari, a manji dio bavio se ratarstvom. Iako su s grčkim kolonijama na obali bili u čestim sukobima, ipak su s njima održavali uspješnu trgovačku razmjenu. Trgovina je imala golemu ulogu u životu ilirskih plemena od najstarijih vremena.
U dugotrajnim ratovima što su ih vodili s Rimljanima, Dalmati su bili poznati po ogorčenom otporu. Tijekom ratovanja s Rimljanima, koje je trajalo od 156.god. pr. Kr. do 9.god. po. Kr., uspjeli su im uspjeli nanijeti mnoge poraze. U jednom od sukoba s Dalmatima, 34.god. pr. Kr., bio je ranjen i sam Oktavijan (Octavian, od 27.god.pr.Kr. pod imenom August postaje prvi rimski car). Unatoč hrabrom otporu, Dalmati su ipak podlegli superiornijim rimskim legijama.

Zbog tih borbi oni su za Rimljane postali sinonim za ilirski otpor njihovom širenju na istočnoj jadranskoj obali i zaleđu, pa su zato prozvali svoju novu provinciju na istočnoj obali Jadrana – Dalmacija (Dalmatia).
Rimljani su, nakon pobjede nad Ilirima u Batonovom ustanku 6-9. god. po Kr. (u tom ustanku sudjelovala je većina ilirskih plemena, a među njima i Dalmati), definitivno su postali gospodarima Dalmacije do 476. godine.

Dalmacija je ubrzo pacificirana, te je uslijedilo mirnodopsko razdoblje sve do 378. godine (do velike seobe naroda). Osnivanje rimskih gradova i naselja u dalmatinskom zaleđu, uvjetovalo je izgradnju guste mreže cesta, ekonomski procvat ilirskog stanovništva, ali i njegovu brzu romanizaciju. Najpoznatiji romanizirani Ilir (potomak Dalmata) iz ovog dijela rimskog carstva bio je car Dioklecijan (Diokletian), 284-305 (dao je sagraditi palaču iz koje se razvio grad Split).

Važno je napomenuti i to da je ovim krajem prolazila rimska cesta iz glavnog grada provincije Dalmacije – Salone (Solin) za Novae (Runovići) i dalje za drugi grad po važnosti Naronu (Vid kod Metkovića).

Za vrijeme seobe naroda, kroz Dalmaciju prolaze germanska plemena Vizigoti i Ostrogoti. Krajem 5. stoljeća Dalmaciju osvajaju Ostrogoti, no 535. godine bizantski car Justinian I ponovno obnavlja rimsku vlast u provinciji. Oko 626. godine u to područje naseljavaju se Hrvati iz područja današnje južne Poljske (tadašnje velike Bijele Hrvatske). Hrvati su se odazvali pozivu bizantskog cara Heraklija da mu pomognu poraziti konjanički narod Avare. Nakon što su Avarima ( Avari prvog vala) nanijeli katastrofalan poraz, Hrvati prodiru do jadranske obale (zauzimaju područja od Istre do Albanije, od današnje granice sa Slovenijom na zapadu do rijeke Drine na istoku, te od rijeke Drave na sjeveru do Jadranskog mora na jugu).
Bizantinci su vladali samo gradovima Splitu, Trogiru i Zadru te na nekolicini većih otoka, no i oni su uskoro potpali pod vlast hrvatskih narodnih vladara. Od 626.- 925. godine na području koji su zauzeli Hrvati postoje dvije velike kneževine i nekolicina manjih. Godine 925. nastaje ujedinjavanjem dviju velikih kneževina Kraljevstvo Hrvatske i Dalmacije, pod prvim hrvatskim kraljem Tomislavom (iz dinastije Trpimirovića). Ono je trajalo do 1102. godine kada je Kraljevina Hrvatska i Dalmacija ušla u personalnu uniju sa Kraljevinom Ugarskom (Hrvatsko – Ugarsko kraljevstvo).
Područje Šestanovca u razdoblju srednjeg vijeka zvalo se Radobilja. Iako je Radobilja jedna od starijih hrvatskih župa, postanak ove župe zaogrnut je povijesnim velom tajne. Prvi gospodar župe Radobilja, koji se spominje u poznatim povijesnim izvorima, bio je hrvatski plemić Ivaniš Nenadić krajem 14. st. (Radobilja se tada spominje i kao knežija).

U prvim desetljećima 15. st. učestali su turski prodori u Radobilji. Turci oko 1495. godine osvajaju Radobilju, ali nikada nisu uspjeli potpuno pokoriti njeno stanovništvo. Nakon općeg ustanka 1715. godine, pod vodstvom Mlečana Turci su protjerani iz ovog kraja i cijele Dalmacije. Padom mletačke republike 1799. i porazom Austrije 1805. godine od Napoleona, na ovom području nastaju velike promjene. Francuzi pod vodstvom generala Lauristona i Molitora 1806. godine osvajaju Dalmaciju. Ubrzo počinju ostvarivati reforme preuređivanjem i moderniziranjem pokrajine. Dolaskom Francuza ovaj kraj doživljava znatan ekonomski procvat. Francuske vlasti ukidaju vrhovno vlasništvo nad zemljom i seljacima potvrđuju vlasništvo, a uvode sajmove po većim mjestima kao i redovitu poštu, te osnivaju škole u kojima je službeni jezik hrvatski. Počinju sa izgradnjom cesta, a najvažnija od njih bila je KNIN – TRILJ – UGLJANE – KREŠEVO – KATUNI – ŠESTANOVAC – ŽEŽEVICA – GRABOVAC – TURIJA – VRGORAC – METKOVIĆ – prema DUBROVNIKU (U današnje vrijeme ta cesta je modernizirana).

Ta se cesta zvala ROUTE NAPOLÉON (Napoleonov put), dok je u narodu ostao uvriježen naziv Marmontova cesta (u čast francuskom maršalu Augusteu Marmontu).
Napoleonovim porazom 1813. ovim područjem zavladala je Austrija do 1918. god.