Napokon, od 626. godine Hrvati naseljavaju ovo područje te ubrzo stvaraju Kraljevstvo Hrvatske i Dalmacije pod prvim hrvatskim kraljem Tomislavom.
Područje Šestanovca u srednjem vijeku zvalo se Radobilja, župa koja je često bila na udaru Turaka. Turska sila poražena je uz pomoć Mlataka, ali ubrzo je kraj pao pod francusku vlast pod kojom je doživio gospodarski procvat. Osnivaju se škole sa službenim hrvatskim jezikom, grade se ceste. Padom Napoleona pala je i francuska vlast pa je, sve do kraja Prvog svjetskog rata Austrija vladala ovim područjem.

Na današnjem području Općine Šestanovac život se intenzivno odvijao još u prapovijesnom razdoblju, a tome su pridonijeli rijeka Cetina, prostor pogodan za ratarstvo i stočarstvo, o čemu nam svjedoči niz gomila i slijedeći arheološki lokaliteti:

- neolitsko arheološko nalazište Velika peć nedaleko od naselja Grabovac,
- eneolitska gradina Orje (Žeževica)
- gradina Dobrkovci – brončano doba (Kreševo Polje)
- gradina Gola Glava – brončano doba (Katuni Polje)
- gradina Bobovac – brončano doba (Šestanovac)
- gradina Trbotor – željezno doba (Žeževica),Tijekom I. tisućljeća pr. Kr. našim je područjem, kao i većim dijelom srednje Dalmacije, vladalo moćno ilirsko pleme Dalmati (Delmati). Dalmati su živjeli u gradinama, utvrđenim naseljima koje su podizali na teško pristupačnim uzvisinama s kojih su mogli lako kontrolirati matično područje. Većina Dalmata bili su stočari, a manji dio bavio se ratarstvom. U dugotrajnim ratovima što su ih vodili s Rimljanima, Dalmati su bili poznati po ogorčenom otporu. Tijekom ratovanja s Rimljanima, koje je trajalo od 156.god. pr. Kr. do 9.god. po. Kr., uspjeli su im uspjeli nanijeti mnoge poraze. U jednom od sukoba s Dalmatima, 34.god. pr. Kr., bio je ranjen i sam Oktavijan (od 27.god.pr.Kr. pod imenom August postaje prvi rimski car). Unatoč hrabrom otporu, Dalmati su ipak podlegli superiornijim rimskim legijama.
Pobjedom nad Ilirima 9. g. n. e. Rimljani pristupili su pacifikaciji Dalmacije, te je uslijedilo mirnodopsko razdoblje sve do 378. godine (do velike seobe naroda). Osnivanje rimskih gradova i naselja u dalmatinskom zaleđu, uvjetovalo je izgradnju guste mreže cesta, ekonomski procvat ilirskog stanovništva, ali i njegovu brzu romanizaciju. Na našem području utvrđene su dvije rimske vicinalne (sporednih) ceste:

- Tronum (Cista Velika) – Katunske vlake (križanje dviju vicinalnih cesta) – Katuni Polje – Kreševo Polje – Poljica
- Katunske vlake – Grguša – Gornja Žeževica (istočno od zaseoka Bekavci) – Grabovac,

na svim navedenim vicinalnim cestama vidljivi su spurile (kolotrazi). Rimljani su ostavili traga u našem kraju na slijedećim arheološkim lokalitetima:

- Bobovac (Šestanovac)
- utvrda Nezgrija (Kreševo Brdo)
- utvrda Jastreb (Žeževica)
- rimska promatračnica na Katunskim vlakama (Katuni Brdo)
- ostaci ville rustice (Kreševo Polje).

Također, važno je istaknuti da se pretpostavlja da je na predjelu Radonja u naselju Katuni Polje postojalo manje rimsko naselje, a tome idu u prilog pronalasci većih količina keramike od strane lokalnog stanovništva, pri obrađivanju zemljišta. Početkom 6. st. na naš prostor prodire kršćanstvo, a u tom su periodu izgrađene starokršćanske crkve na Goloj Glavi i Katunima. Starokršćanska crkva u Katunima imala je polukružnu apsidu na istočnoj strani, a na temeljima koje je u srednjem vijeku izgrađena starohrvatska crkva iz 9. stoljeća, dok je početkom 18. stoljeća rušenjem starohrvatske crkve lokalno stanovništvo izgradilo sadašnju staru crkvu. Važno je istaknuti da su U Grabovcu na jednoj staroj kamenog kući u zaseoku Tadići, ugrađeni su kao spolije ulomci kamene plastike tri starokršćanska dekorirana ulomka (dijelovi oltarne pregrade), arheolozi pretpostavljaju da su navedeni ulomci iz nekadašnjeg oratorija – starokršćanske kuće koja je imala funkciju bogomolje u samim začecima prodora kršćanstva na pagus (selo) u zaleđu nekadašnje rimske provincije Dalmacije. Pretpostavlja se da se navedeni oratorij nalazio na predjelu Crkvine. Iz navedenog se zaključuje da je već 1500 godina kršćanstvo prisutno na našem prostoru.

Početkom 7. st. nakon pobjede nad Avarima na prostor od Drave do Jadrana naseljavaju se Hrvati, gdje osnivaju dvije velike kneževine i nekolicinu manjih. Naš kraj je tada bio u sastavu Dalmatinske Hrvatske, a od 925. godine Hrvatskog kraljevstva.

Od druge polovice 14. st. naš kraj je bio poznat pod imenom župa Radobilja koja se prvi put spominje 6. lipnja 1376. godine u parnici cetinskog kneza Ivana Nelipića koju je vodio s Vukcem i Ostojom Nenadićem zbog nekih posjeda u Radobilji, a kninski knez Petar Martinić je presudio se poništi uknjižba u korist kneza Ivana Nelipića, te da se u posjed parbenog imanja uvede knez župe Radobilja Vukac Nenadić. Radobilja je nastala od dijelova starohrvatske župe Imota kada se postojeće župe raspadaju u manje jedinice što je uzrokovano jačanjem pojedinih velikaških obitelji, u našem kraju to su bili Nenadići.

Kroz prvu polovinu 15. stoljeća naš kraj je bio poprištem sukoba hrvatske i bosanke vlastele i Mlečana. Godine 1468. zabilježen je napad Turaka na Radobilju u kojem nisu uspjeli pobijediti domaće stanovništvo. No, već 1471. godine Radobilja je potpala pod tursku vladavinu, koja će trajati sve do 1715. godine. U tom povijesnom razdoblju najviše je patilo domaće stanovništvo koje se u nekoliko navrata u velikom broju selilo prema Poljicima, Svinišću, otoku Braču, makarskom primorju, Kaštelima (npr. Kaštel-Sućurcu). Kreševo, Katuni i Žeževica, neprestano su bili poprište krvavih sukoba Hrvata i Mlećana protiv Turaka.

Jedan od većih sukoba dogodio se 1652. godine kada je na tvrđavu Duare poduzet napad koji su sa 3000 vojnika vodili Krsto Zavoreo i Juraj Papalić. Najprije su razbili Turke u okršajima kod Slimena i u Radobilji (kod Katuna) i tako stigli do tvrđave koju su naposljetku osvojili.

Župa Radobilja (odnosi se na cijeli šestanovački kraj) konačno je oslobođena od turske vladavine nakon neuspjelog turskog napada na Sinj. Nakon oslobođenja u Radobilji je bilo ukupno sedam sela: Cista, Blato, Grabovac, Katuni, Kreševo, Nova Sela, Žeževica sa svega 218 kuća. U vrijeme mletačke uprave u Katunima, Žeževici i Grabovcu grade se crkve, a u našem kraju je izvršena i katastarska izmjera terena.

Nakon pada Mletačke Republike 1797. godine naš kraj kao i cijela Dalmacija nalazile su se pod prvom austrijskom upravom. Godine 1806. nakon poraza Austrije u bitki kod Wagrama 1805. god. u Dalmaciju dolaze francuske trupe pod zapovjedništvom generala Marmonta (kasnije maršal), Lauristona i Molitora. Francuzi su 1808. godine izgradili kroz naš kraj izgradili cestu koja je od Knina-Vrlike-Sinja-Trilja-Ugljana-Blata n/C-Kreševa-Katuna-(Šestanovca)-Žeževice-Grabovca vodila ka Metkoviću i Dubrovniku. Također, su u današnjem Šestanovcu i Katuni Prpuša imali žandarmerijske postaje. Nakon poraza Napoleona kod Leipziga, Francuzi su se povukli iz Dalmacije 1813. godine kada ponovno dolazi pod austrijsku upravu. Godine 1850. u Šestanovcu austrijske vlasti su osnovale žandarmerijsku postaju. U Deškovića kući u Katunima je 1871. godine osnovana muška pučka škola, dok se istovremeno uspostavlja povremena pošta kočijom (diližansom), a tek kasnije će biti utemeljena stalna pošta ovisna o Omišu. Godine 1912. u Žeževica-Orje je sagrađena škola. Iste godine je utemeljena Općina Krajina koja je zapremala površinu od 139.56 km², a imala je 1298 domaćinstava sa 7688 stanovnika. Važno je spomenuti da je naš kraj u jeku velikosrpske hegemonije u prvoj polovini 20. stoljeća posjetio Stjepan Radić, prilikom turneje po Dalmaciji. Nakon održanog govora u Lovreću, Stjepan Radić je sa svojom pratnjom krenuo 07.02.1926. godine u pravcu Šestanovca, gdje ga je dočekao načelnik Krajiške općine Josip Dešković sa suradnicima i Tade Vukušić, predsjednik HSS-a šestanovačkog kraja. Nakon svečanog dočeka u Šestanovcu Stjepan Radić je u Katunima održao govor na veličanstvenom skupu, kojem je nazočilo preko 10000 ljudi. Tog dana nakon održanog skupa u HSS se učlanilo 1500 novih članova. U Drugom svjetskom ratu, Općina Krajina pripadala je velikoj župi Cetina sa sjedištem u Omišu. Nakon 1945. godine Općina Krajina postaje kotar Šestanovac, da bi nakon toga ponovno bila obnovljena Općina Šestanovac. Uslijedilo je ponovno ukidanje Općine, dok je njeno područje pripojeno Općini Omiš. Takvo stanje je ostalo sve dok u samostalnoj Republici Hrvatskoj ponovno nije uspostavljena Općina Šestanovac koja zauzima površinu od 89,50 km², gdje prema popisu stanovništva iz 2001. godine živi 2685 stanovnika.